Așezată pe o culme de deal din Toscana, Pienza s-a numit la început Corsignano. Papa Pius al II-lea și-a iubit mult așezarea natală și a dorit să o transforme într-un model de trecere în concret a teoriilor despre orașul ideal. Îl angajează în acest scop pe arhitectul Bernardo Rossellino și se implică direct în gândirea planurilor. Influențat de scrierile lui Alberti, Pius plănuiește să ridice în jurul unei piețe centrale un oraș uniform stilistic și autosuficient, în sensul în care toate nevoile locuitorilor sunt complet acoperite. Moare însă în 1462, așa că schema urbanistică a orașului, care îi preia numele, se oprește acolo, cu doar 40 de clădiri înălțate. În inima „orașului ideal“, Bernardo Rossellino apucase să așeze o piață trapezoidală, care reprezintă prima încercare de înnoire urbană din perioada postclasică.
Spațiul nu e mare, dar prin formă și prin desenul pavajului e creată iluzia unor dimensiuni mai mari. Efectul final e cel al unei scene mărginite de clădiri importante. Palazzo Vescovile formează latura de răsărit. Pe latura opusă e palatul papal. Clădirea primăriei se află spre nord, iar pentru turnul ei, Rossellino a ales un model florentin. Alte două clădiri formează, alături de primărie, latura nordică. Piața e dominată de fațada catedralei, așezată pe latura mică a trapezului, astfel încât dimensiunile ei să fie atenuate, pentru a nu copleși piața, căci ideea papei era să ridice nu un oraș monumental, ci unul la scară omenească. Totul a fost calculat cu atenție, iar construcția bisericii a ținut cont de mișcarea soarelui. Inspirat de catedralele invadate de lumină naturală din Austria, papa a cerut ca biserica să nu respecte aliniamentul tradițional vest-est, ci să fie așezată astfel încât pe ferestre să intre dinspre sud soarele. Biserica este aliniată cu vârful Muntelui Amiata, un vulcan stins. Ferestrele dinspre sud ale bisericii permit vederea, la orizont, a acestui vârf, dar vârful nu e vizibil din piață. Se ajunge astfel la o interesantă inversare de percepție: interiorul bisericii creează senzația de spațiu deschis către peisaj, în timp ce piața lasă doar foarte puțin acces către natura din jur, creând mai degrabă sentimentul unui spațiu interior. Cele două spații deschise și înguste din piață, de pe lateralele catedralei, sunt primele exemple renascentiste de vedere către un peisaj rural din centrul unui oraș, creând, din acest punct de vedere, o ruptură cu tradiția pieței medievale. Pentru a vedea peisajul, trebuie să te deplasezi până la capătul pieței.
Diferite detalii de pe fațada unei clădiri sunt reluate pe fațada altei clădiri din piață, forma rectangulară a fațadelor repetă, la scară, forma ferestrelor. Ferestrele de la nivelul superior al palatului papal sunt o invenție a lui Rossellino, o combinație între crucea romană și luneta toscană: crucea e reluată ca detaliu la ferestrele de la Palazzo Vescovile, iar luneta reapare în design-ul ferestrelor clădirii primăriei. Arce și detalii circulare, în grupe de câte trei, se repetă pe fațadele tuturor clădirilor. Caroiajul de travertin și cărămidă roșie al pavajului pune în oglindă succesiunea de compartimente de pe fațada bisericii și se aliniază cu pilaștrii, ușile și colțurile tuturor clădirilor din piață. În mijlocul pieței se află un cerc de travertin, iar distanța de la cerc până la ușa bisericii e egală cu distanța de la baza bisericii până la occhio, obișnuita fereastră rotundă de pe fațada lăcaşului. Nu e singura „coincidență“, căci piața repetă o geometrie bazată pe cifrele 3, 5, 9. Mai mult, la începutul anilor 2000 s-a constatat că umbra catedralei se aliniază perfect cu caroiajul pavajului în anumite momente. Mai exact, la 11 zile după echinocțiul solar. Se știa deja în secolul al XV-lea că există un decalaj de 11 zile între calendarul folosit și cel astronomic. Reforma calendarului era puternic controversată în sânul Bisericii Catolice, pentru că data Paștelui se calculează în funcție de echinocțiu. Pieper, cel care a observat alinierea umbrei bisericii cu caroiajul pavajului, crede că, inițial, piața trebuia să reflecte aliniamentul chiar în ziua echinocțiului. Așa a început construcția, dar proiectul a fost refăcut, astfel încât aliniamentul să aibă loc în ziua oficială a echinocțiului. Când s-a hotărât modificarea, construcția clădirilor din piață era deja pornită, redesenarea caroiajului pavajului ar fi dus la nealinierea lui cu detaliile clădirilor, așa că singura soluție tehnică a fost înălțarea acoperișului catedralei, fapt confirmat de nerespectarea proporțiilor albertiene la frontonul bisericii. E o enigmă faptul că detaliile refacerii, precum și povestea alinierii umbrei catedralei la desenul pavajului nu apar în jurnalul extrem de minuțios al papei.